Стабильность транс и цис изомеров


Это означает, что sp 2 -орбиталь более короткая и более электроотрицательная по сравнению с sp 3 -орбиталью атома углерода. Из данных, представленных в табл. Две формы 1,2-дидейтероэтилена представляют собой частный случай общего явления стереоизомерии, называемой геометрической или цис - транс -изомерией.

Стабильность транс и цис изомеров

Из данных, представленных в табл. Поиск по серверу. В общем случае для простых алкенов состава С n Н 2n с числом атомов углерода n 4 реализуется три типа изомерии:

Стабильность транс и цис изомеров

Аналогичная последовательность стабильности алкенов следует также из термодинамических данных по теплотам образования моно-, ди-, три- и тетразамещенных при двойной связи алкенов см. Две формы 1,2-дидейтероэтилена представляют собой частный случай общего явления стереоизомерии, называемой геометрической или цис - транс -изомерией.

Известны, например, два 1,2-дидейтероэтилена, резко различающихся по своим спектральным характеристикам и другим физическим свойствам.

Поэтому оба стереоизомера 1,2-дидейтероэтилена совершенно стабильны даже при 0 С, в то время как анти - и гош -формы бутана перестают превращаться друг в друга только при 0 С. В рамках модели гибридных орбиталей связи С-Н образуются путем перекрывания sp 2 -гибридных АО углерода и 1S-орбиталей водорода.

Принципы определения старшинства заместителей по R,S-системе были подробно рассмотрены ранее в разделе Стереохимия органических соединений см. Для алкенов алифатического ряда транс -изомеры стабильнее цис -изомеров. Вращение вокруг углерод-углеродной связи должно сопровождаться нарушением перекрывания р Z -орбиталей и, следовательно, энергетический барьер для такого вращения должен быть достаточно высок.

Суммарное распределение электронной плотности - и -связей между атомами углерода в этилене сильно отличается от того, которое можно представить на основании только -связи или только -связи. Альтернативное объяснение изменения стабильности алкенов основывается на различии в энергии и длине связей, образованных sp 2 - и sp 3 -гибридизованным атомом углерода.

Аналогичная последовательность в термодинамической стабильности наблюдается также для моно- и диалкилзамещенных при тройной связи алкинов. Поэтому оба стереоизомера 1,2-дидейтероэтилена совершенно стабильны даже при 0 С, в то время как анти - и гош -формы бутана перестают превращаться друг в друга только при 0 С.

Меньшая стабильность цис -изомера объясняется стерическими причинами, а именно, взаимным отталкиванием алкильных заместителей, находящихся по одну сторону двойной связи.

На рис. Альтернативное объяснение изменения стабильности алкенов основывается на различии в энергии и длине связей, образованных sp 2 - и sp 3 -гибридизованным атомом углерода.

На рис. Следовательно, относительно друг друга они являются диастереомерами:. Из данных, представленных в табл. Наиболее простой и удобный путь для определения относительной термодинамической стабильности цис- и транс-изомеров алкенов заключается в определении теплового эффекта каталитического гидрирования.

Увеличение числа заместителей при двойной связи приводит к дальнейшему уменьшению величины Н. Меньшая стабильность цис -изомера объясняется стерическими причинами, а именно, взаимным отталкиванием алкильных заместителей, находящихся по одну сторону двойной связи.

В рамках модели гибридных орбиталей связи С-Н образуются путем перекрывания sp 2 -гибридных АО углерода и 1S-орбиталей водорода.

В случае , -дизамещенных при двойной связи алкенов атомы водорода или другие одинаковые заместители могут располагаться по одну цис -расположение или по разные транс -расположение стороны плоскости двойной связи, что делает возможным существование двух стереоизомеров, называемых цис -, транс -изомерами или геометрическими изомерами.

Аналогичная последовательность в термодинамической стабильности наблюдается также для моно- и диалкилзамещенных при тройной связи алкинов.

Меньшая стабильность цис -изомера объясняется стерическими причинами, а именно, взаимным отталкиванием алкильных заместителей, находящихся по одну сторону двойной связи. Следовательно, относительно друг друга они являются диастереомерами:. Отметим, что в настоящее время цис -, транс - номенклатура алкенов используется, в основном, только для , -дизамещенных при двойной связи алкенов.

В общем случае для простых алкенов состава С n Н 2n с числом атомов углерода n 4 реализуется три типа изомерии: Моно-, ди-, три- и тетразамещенные при двойной связи алкены также различаются по своей термодинамической стабильности.

Из двух обсуждавшихся альтернативных объяснений относительной стабильности алкилзамещенных этиленов второе объяснение, основанное на изменении длины и энергии С-С- -связи в зависимости от sp 3 или sp 2 характера гибридизации углерода, представляется более универсальным и более предпочтительным.

Для других ациклических алкенов наблюдается аналогичная закономерность и транс -изомер оказывается более стабильным изомером. Для алкенов алифатического ряда транс -изомеры стабильнее цис -изомеров. На рис. Эти орбитали параллельны, что обеспечивает их максимальное перекрывание.

Она позволяет однозначно относить алкены к Е- или или Z-ряду при любом наборе заместителей у двойной связи. Введение в органическую химию. Две формы 1,2-дидейтероэтилена представляют собой частный случай общего явления стереоизомерии, называемой геометрической или цис - транс -изомерией.

Она позволяет однозначно относить алкены к Е- или или Z-ряду при любом наборе заместителей у двойной связи. В настоящее время нет единого мнения о причинах изменения стабильности в ряду алкилзамещенных этиленов. Номенклатура ИЮПАК предусматривает другую систему названий для геометрических изомеров, основанную на определении старшинства заместителей при двойной связи по R,S-системе система Кана-Ингольда-Прелога.

Поиск по серверу. Аналогичная последовательность стабильности алкенов следует также из термодинамических данных по теплотам образования моно-, ди-, три- и тетразамещенных при двойной связи алкенов см. При наличии трех или четырех различных заместителей при двойной связи цис - транс -система названий конфигурационных изомеров часто приводит к путанице и неопределенности.

Теплоты гидрирования являются наиболее надежной характеристикой оценки устойчивости алкенов: Углеводороды, содержащие одну двойную углерод-углеродную связь, называются алкенами. В этом случае оба изомера образуют один и тот же алкан, поэтому величина Н этой реакции непосредственно отражает относительную стабильность двух изомеров.

В общем случае для простых алкенов состава С n Н 2n с числом атомов углерода n 4 реализуется три типа изомерии:



Секс в уфе давалки
Лесбиянки лижутся в засос
Начальник кру стриптиз
Порно минет на видеорегистратор
Секс туризм на филиппинах транс
Читать далее...